бензойная кислота
БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА (бензолкарбоновая кислота) C6H5COOH
мол. м. 122,05; бесцветные кристаллы; т. пл. 122,4 °C, т. кип. 249,2 °C, 133 °C/10 мм рт. ст., т. воз'г. 100 °C; d424 1,316; η 1,67 мПа∙с(122,5 °C), 1,26 мПа∙с (130 °C);
Б. к. и ее эфиры содержатся в эфирных маслах (напр., в гвоздичном), толуанском и перуанском бальзамах, бензойной смоле. Производное Б. к. и глицина — гиппуровая кислота C6H5CONHCH2COOH-продукт жизнедеятельности животных.
Осн. пром. способ получения Б.к.: жидкофазное окисление толуола воздухом при 130–160 °C и давл. 308–790 кПа (кат. — бензоаты Со и Mn, промотированные соединениями Вг); выход близок к теоретическому. Б. к. может быть получена также гидролизом бензотрихлорида C6H5CCl3 или бензонитрила.
Б. к. и ее соли обладают высокой бактерицидной и бактериостатич. активностью, резко возрастающей с уменьшением pH среды. Благодаря этим свойствам, а также нетоксичности Б. к. применяют как консервант в пищ. промышленности (добавка 0,1% кислоты к соусам, рассолам, фруктовым сокам, джемам, мясному фаршу и др.), антисептик в медицине (гл. обр. в дерматологии), парфюмерии и косметике. Б. к. используют в производстве фенола, капролактама, бензоилхлорида, как добавку к алкидным лакам, улучшающую блеск, адгезию, твердость и хим. стойкость покрытия.
Большое практич. значение имеют соли и эфиры Б. к. (бензоаты). Бензоат Na — консервант пищ. продуктов, стабилизатор полимеров, ингибитор коррозии в теплообменниках, отхаркивающее средство в медицине. Бензоат аммония (т. возг. 160 °C, т. разл. 198 °C) — антисептик, консервант в пищ. промышленности, ингибитор коррозии, стабилизатор в производстве латексов и клеев. Бензоаты переходных металлов — катализаторы жидкофазного окисления алкилароматич. углеводородов в бензойную кислоту. Сложные эфиры Б. к. (см. табл.) от метилового до изоамилового — душистые вещества. Метил- и этилбензоаты входят в состав эфирных масел — иланг-илангового, туберозы, гвоздики. Метилбензоат — растворитель эфиров целлюлозы. Изоамилбензоат — компонент фруктовых эссенций. Бензилбензоат — фиксатор запаха в парфюмерии, растворитель душистых веществ, антисептик, репеллент от моли.
СВОЙСТВА ЭФИРОВ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ
Для Б.к. т. воспл. 121–131 °C Раздражает кожу; вдыхание аэрозоля вызывает судорожный кашель, насморк, иногда тошноту и рвоту. Получение Б. к. при сухой перегонке бензойной смолы было описано еще в сер. 16 в.; в 1832 Ф. Вёлер и Ю. Либих установили ее структуру.
Лит.: Гауптман З., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 3, N.Y., 1978, p. 778.
Ю. Л. Москович
Химическая энциклопедия