бензиловая перегруппировка

БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА

внутримолекулярная перегруппировка 1,2-дикетонов вгидроксикислоты под действием щелочей или алкоголятов. При этом из бензила (на примере этого соед. перегруппировка впервые была обнаружена) образуется бензиловая, или дифенилгликолевая, кислота:

В случае использования алкоголятов образуются эфиры гидроксикислот. Перегруппировка широко применяется для сужения цикловдикетонов, напр.:

Эта реакция позволяет, в частности, осуществлять модификацию стероидов, напр.:

В некоторых случаях в результате Б. п. и послед. обработки ее продуктов H₂SO₄ получают кетоны, содержащие на один атом С меньше, чем исходные:

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 673–74; SelmanS., EasthamJ., "The Chemical Society Quarterly Reviews", 1960, v. 14, № 3, p. 221–35.}

_{Н. В. Лукашев}