ацетамид

АЦЕТАМИД (амид уксусной кислоты) CH₃CONH₂

мол. м. 59,07; бесцв. гигроскопичные кристаллы; т. пл. 81–82 °C (для метастабильной модификации 69 °C), т. кип. 221,2 °C. 105 °C/10 мм рт. ст.; d₂₀²⁰ 1,159, n_D^78,3 1,4274; η 1,3 мПа∙с (105 °C); 38,96∙10⁻³ Н/м (85 °C) и 36,66∙10⁻³ Н/м (105 °C); Δ Н°_пл 16,3 кДж/моль, ΔH⁰_обр −316,7 кДж/моль; μ 12,0∙10⁻³⁰ Кл∙м; при 25 °C pK_а 15,1, pK_в 14,5. Хорошо раств. в воде и спирте (соотв. 133,9 и 43,3 г в 100 г), большинстве других орг. растворителей, плохо — в эфире.

По химическим свойствам А. — типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. Слабо амфотерен. Образует неустойчивые соли с сильными минер. кислотами; замещает Н амидной группы на щелочной металл, гидролизуется до CH₃COOH, дегидратируется до ацетонитрила, расщепляется гипохлоритами щелочных металлов с образованием метиламина, ацетилируется кетеном и ацетилбромидом в диацетамид и т. д.

В промышленности А. получают термической дегидратацией ацетата аммония по периодической или непрерывной схеме:

CH₃COONH₄ → CH₃CONH₂ + H₂O −71,18 кДж/моль

Разработан более прогрессивный парофазно-каталитич. метод синтеза А.:

Процесс осуществляют при 190–220 °C, объемной скорости подачи кислоты 0,2–0,3 ч⁻¹ и 4-10-кратном избытке NH₃; выход А. 85–95% за проход. Побочный продукт-ацетонитрил (до 3%). В лаб. практике А. получают ацетилированием NH₃ уксусным ангидридом, ацетилхлоридом, кетеном или этилацетатом. Качеств. реакция на А. — красное окрашивание с раствором бензохинона.

А. — пластификатор и увлажняющий агент в производстве кожи, бумаги, пленок, лакокрасочных материалов; сырье для синтеза N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, лекарственных средств и др.

А. пожароопасен; т. всп. 154,4 °C. ЛД₅₀ ок. 10 г/кг (мыши, внутрибрюшинно).

^{Лит.: Chemie in nichtwaCrinen ionisierenden Losungsmitteln, Bd 4, В., 1963; Kirk-Othmer encyclopedia. 2 ed.. v. 1, N.Y.. 1963, p. 142–45; то же, 3 ed.. v. 1, N.Y., 1978, p. 298–311.}

_{М. И. Якушкин}

Значения в других словарях

1. ацетамид — орф. ацетамид, -а  Орфографический словарь Лопатина
2. Ацетамид — CH3OKH2, амид уксусной кислоты; бесцветные кристаллы, температура плавления 83°C; хорошо растворим в воде и спирте. А. используют в производстве кожи, сукна, бумаги, а его ртутную соль — для протравливания посевного зерна.  Большая советская энциклопедия
3. Ацетамид — Т. е. амид уксусной кислоты, СН3СО. NH2; получен впервые в 1847 г. Дюма, Лебланом и Малагутти при действии аммиака на уксусноэтиловый эфир СН3СО. ОС2Н5. А. кристаллизуется в бесцветных иглах, плавящихся при 83°С, и кипит при 222°; уд.  Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона