атропин
АТРОПИН
алкалоид, содержащийся в красавке (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), дурмане (Datura stramonium), скополии (Scopolia carniolica) и др. растениях семейства пасленовых (Solanaceae). А. — бесцв.
кристаллы, горькие на вкус; т. пл. 115–116 °C; раств. в этаноле, хлороформе, труднее — в диэтиловом эфире, бензоле, воде (1:600). В водном растворе pKа 9,68. С кислотами образует растворимые в воде соли, в частности сульфат (т. пл. 194 °C). А. — сложный эфир тропика (формула I) и
ляет H2O и дает апоатропин (II), который также выделен из растений. А. представляет собой рацемич. смесь изомероа Физиол. активностью обладает только ( — )-гиосциамин. Вероятно, именно он содержится в растениях, а А. образуется в процессе выделения. При нагр. до 110 °C (-)-гиосциамин образует рацемическую смесь, которую можно разделить на стереоизомеры с помощью (+)-камфорсульфокислоты.
А. получают упариванием раствора смеси тропина и троповой кислоты. Первый синтезируют из янтарного диальдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты с послед, восстановлением образовавшегося продукта. Троповую кислоту получают конденсацией этилового эфира фенилуксусной кислоты C6H5CH2COOC2H5 с этилформиатом НCOOC2H5 с послед, восстановлением и гидролизом образовавшегося эфира формилфенилуксусной кислоты C6H5СН(СНО)COOC2H5. В промышленности А. получают из корней скополии и красавки, семян дурмана, а также синтетически (в виде сульфата). А. применяют: как спазмолитич. лек. средство; в глазной практике для лечебных и диагностич. целей; как антидот при отравлении мускарином, пилокарпином и др. веществами антихолинэстеразного действия, а также наркотиками (в т. ч. морфином) и снотворными. А. быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта, со слизистых оболочек глаза. ЛД50 221,5 мг/кг (мыши, перорально).
Лит.: Орехов А.П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955, с. 137; Holmes H.L., в кн.: Alkaloids, v. I, N.Y., 1950, p. 272–77.
С. Ф. Арипова
Химическая энциклопедия