ароксильные радикалы

АРОКСИЛЬНЫЕ РАДИКАЛЫ (ArO)

образуются при окислении фенолов в бескислородной среде под действием K₃[Fe(CN)₆], Pb0₂, Ag₂O и др. Многие выделены в кристаллич. виде, в частности 2,4,6-три-трет-бутилфеноксил, гальвиноксил (см. гальвиноксильный радикал), индофеноксил (формула I), сириноксил (II). Неспаренный электрон в А. р. делокализован по системесвязей, причем спиновая плотность в осн. сосредоточена на атоме О и на атомах С в орто- и пара-положениях. В ИК-спектре А. р. поглощают в области 1565–1590 см⁻¹.

А. р. легко восстанавливаются до фенолов. Большинство окисляется O₂ в хинолидные пероксиды, со своб. радикалами рекомбинируют гл. обр. по атому С:

При действии кислот диспропорционируют на фенол и циклогексадиенон. Многие А. р. легко димеризуются:

^{Лит.: Розанцев Э. Г., Шолле В. Д., Органическая химия свободных радикалов, М., 1979.}