аргинин
АРГИНИН (1-амино-4-гуанидиновалериановая кислота, Arg, R) HN=C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)COOH
мол. м. 174,2; бесцветные кристаллы. Для D, L-A., D-A. и L-A. т. пл. соотв. 220–222, 235–240 и 244 °C (все изомеры плавятся с разл.); для L-A.
А. — типичная алифатич. α-аминокислота; обладает основными свойствами, образует труднорастворимые соли с флавиановой кислотой (8-гидрокси-5,7-динитро-2-нафтолсульфокислота), фосфорномолибденовой и пикриновой. α-Аминои гуанидиногруппы обладают разл. реакц. способностью, что позволяет проводить процессы, затрагивающие только одну из этих групп. При синтезе аргининсодержащих пептидов гуанидиногруппу защищают бензилоксикарбонильной, трет-бутоксикарбонильной или адамантилоксикарбонильной группой, а также нитрогруппой. Для химической модификации гуанидиногрупп остатков А. в белках используют дикарбонильные соед. (ацетилацетон, 2,3-бутадион и др.), что приводит к образованию 6-членных циклов.
L-А. — необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во мн. организмах в своб. виде и в составе белков; особенно велико содержание в протаминах и гистонах. L-A. — один из основных метаболитов в орнитиновом цикле. Биосинтез может осуществляться из цитруллина. Выделяют из гидролизатов желатины в виде флавианата; м. б. синтезирован из орнитина и цианамида. В спектре ЯМР L-A. хим. сдвиги в D2O для протонов у α-, β-,
А. применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами — для парэнтерального питания.
L-A. впервые выделен С. Г. Хединым в 1895 из рога животного. МирОВОе ПрОИЗ-ВО ОК. 500-Т/ГОД (1982).
В. В. Баев
Химическая энциклопедия