антипирин
АНТИПИРИН (феназон; 2,3-диметил-1-фенил-3-пиразолин-5-он; AntH)
мол. м. 188,23; кристаллы горьковатого вкуса; т. пл. 113 °C, т. кип. 319 °C/177 мм рт. ст.; d4113 1,088; хорошо раств. в воде, этаноле, хлороформе, ацетоне, плохо — в диэтиловом эфире (1,3%), толуоле, лигроине. Получают взаимод. дикетена или этилацетоацетата с фенилгидразином и послед. метилированием продукта.
Слабое однокислотное основание, pKа 1,5 (в воде). А. способен к электрофильному замещению; легко конденсируется с альдегидами с образованием диантипирилметанов Ant2CHR; с кетонами, содержащими электронодонорные заместители, дает т. наз. антипириновые красители типа хромпиразолов; сочетается с диазосоединениями с образованием азокрасителей. Образует комплексные соед. с РЗЭ, переходными металлами и др. элементами. А. обнаруживают по красному окрашиванию с PeCl3 или по зеленому — с NO2−; количественно определяют иодометрически в присутствии CH3COONa.
Области применения А.: жаропонижающее, противовоспалит. и болеутоляющее средство; для получения амидопирина, анальгина; в синтезе аналит. реагентов, в т. ч. хромпиразолов и диантипирилметанов; реагент для гравиметрич. определения Cd, Sc, W, нефелометрического — Hg, Cd, Bi, Sb, P, фотометрического — К, Ca, Со, Fe, NO2, для экстракц. выделения Со, Pd, Au, In, Zr, Th, включая экстракцию без применения орг. растворителей. Особенно широко для фотометрич. определения Mo(VI), Ge(IV), W(VI) и некоторых др. элементов используют разнолигандные комплексы, содержащие, помимо А., гидроксифлуороны, гидроксифлавоны (напр., кверцетин, морин) и др. лиганды.
В. П. Живописцев
Химическая энциклопедия