аннулены
АННУЛЕНЫ (от лат. annulus, anulus — колечко)
моноциклич. углеводороды с системой сопряженных двойных связей общей формулы (СН)2m, где т
В названиях А. число атомов С в цикле обозначают цифрой в квадратных скобках, напр. [14]А. — циклотетрадекагептаен. Низшие А. обычно называют по номенклатуре ИЮПАК, напр. циклобутадиен, или используют тривиальные названия, напр. бензол.
Если в моноциклич. А. т — нечетное число, количество
Для многих А. характерна флуктуация структуры, сопровождающаяся обменом между внутр. и внеш. протонами.
Методы синтеза А.:
1. Окислит. сочетание терминальных диацетиленов с послед. изомеризацией и гидрированием тройных связей (метод Зондхаймера):
2. Фотохим. изомеризация цис-димера циклооктатетраена с образованием [16]А.
3. Синтез мостиковых [10]А. и [14]А. из конденсиров. углеводородов путем расширения 6-членного цикла до 7-членного в результате присоединения карбена по связи C=C, общей для двух циклов, и рядом послед. превращений:
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М„ 1981, с. 455–511.
Л. И. Беленький
Химическая энциклопедия