амидины
АМИДИНЫ
производные карбоновых кислот общей формулы RC(r=NR')NR"R"', где R, R', R", R'"-H или орг. остаток. Сильные основания. В своб. виде многие неустойчивы и используются в виде солей. Так, формамидин НС(—NH)NH2 известен только в виде гидрохлорида (т. пл. 80 °C), ацетамидин CH3C(=NH)NH2 — в виде гидрохлорида (т. пл. 166–167 °C), бензамидин C6H5C(=NH)NH2 — в виде основания, гидрохлорида и его дигидрата (т. пл. 75–80, 169 и 72 °C соотв.).
N-Моно- и N,N'-дизамещенные А. могут существовать в двух таутомерных формах: RC(—NR')NHR"
А. используют для синтеза гетероциклич. соединений. Так, при взаимодействии А. с производными малонового или циануксусного эфира,
А. получают обычно из нитрилов, амидов, тиоамидов и др. производных карбоновых кислот по реакциям:
Ряд А. обладает высокой биол. активностью. Амиди-новый фрагмент (обычно в составе гетероцикла) входит в структуру мн. лек. препаратов, напр. нафтизина, галазолина, фентоламина, хлордиазепоксида.
Лит.: Граник В. Г., "Успехи химии", 1983, т. 52, в. 4, с. 669–702; Mohre H., Schriftenr. Bundesapothekerkammer Wis. Fortbild. Gelbe Reihe, Bd 2. 1974. S. 233: Chemistry of amidines and imidates, ed. by S. Patai, L.-[a.o.], 1975.
В. Г. Граник
Химическая энциклопедия