акролеин
АКРОЛЕИН (пропеналь, акриловый альдегид) CH2=CHCHO
бесцветная жидкость с удушливым запахом; т. пл. от −86,5 до −88 °C, т. кип. 52,7 °C; d420 0,838, nD201,4013;
А. вступает во все реакции, характерные для альдегидов и непредельных соединений. Проявляет свойства диенофила в диеновом синтезе:
С алкил- и арилвиниловыми эфирами реагирует как диен:
А. легко взаимод. с водой, спиртами и орг. кислотами: CH2=CHCHO + ROH → ROCH2CH2CHO. Нуклеоф. присоединение протекает по β-углеродному атому, напр.:
Взаимод. А. с галогеноводородами приводит к β-галогенпропионовому альдегиду, с галогенами-к
В отсутствие ингибиторов А. способен при комнатной температуре к взрывной полимеризации с образованием неплавкого и нерастворимого диакрила. Ингибиторы полимеризации — полифенолы. При нагр. до 150СС А. димеризуется с образованием 2-формил-2,3-дигидропирана. А. сополимеризуется с разл. мономерами, напр. с акриламидом, акрилонитрилом, винилацетатом, 2-винилпиридином, винилбутиловым эфиром. Полимеризуется в присутствии как радикальных, так и ионных катализаторов с образованием полимеров разл. структуры.
Синтезируют А. дегидратацией глицерина или окислением аллилового спирта:
В промышленности А. получают: конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при 300–320 °C в газовой фазе в присутствии SiO2, пропитанного раствором Na2SiO3; окислением пропилена кислородом воздуха в присутствии водяного пара на висмут-молибденовых кат. (соотношение пропилен : воздух : водяной пар составляет 1:10:2; конверсия пропилена-96%; побочные продукты-акриловая кислота и ацетальдегид).
А. применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина,
Сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; обладает токсич. действием; ПДК в воздухе 0,7мг/м3. Т. всп. А. 29 °C; КПВ 2,8–31% по объему.
Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 50–54; Паушкин Я. М., Технология нефтехимического синтеза, ч. 1, М., 1973; Ullmanns. Enzyclopadie. 4 Aufl, Bd 3, Munch.-В., 1974, S. 72.
В. М. Гаврилова
Химическая энциклопедия