азулены
АЗУЛЕНЫ (бицикло[5.3.0]декапентаены)
небензоидные ароматич. соед., содержащие конденсированную систему из 5- и 7-членного циклов.
Все атомы углерода 5-членного цикла несут небольшой отрицат. заряд, 7-членного (кроме атомов углерода, общих для обоих циклов) — положительный, вследствие чего А. обладают дипольным моментом.
Простейший представитель А. — азулен (формула I): синие кристаллы, т. пл. 99 °C, т. кип. 170 °C;
А. содержатся в эфирных маслах и поэтому для них сохранились названия, образованные прибавлением к слову "азулен" части латинского названия соответствующего растения, напр. гвайазулен (1,4-диметил-7-изопропилазулен)-из древесины Guaiacum officinali L., хамазулен (1,4-диметил-7-этилазулен)-из ромашки Matricaria chamomilla L.
Вследствие повыш. электронной плотности на атомах углерода 5-членного цикла А. проявляют высокую активность в реакциях с электроф. агентами. Они легко образуют
В промышленности А. получают дегидрированием в присутствии окислителей (S или Se) сесквитерпенов, выделяемых из эфирных масел, напр. гвайазулен синтезируют дегидратацией гвайола, выделенного из масла древесины гваяка, с послед. дегидрированием:
Наиб. удобен синтез из солей пиридиния или пирилия и циклопентадиена или их гомологов, напр.:
Многие А. обладают бактериостатич. и противовоспалит. активностью, благодаря чему их широко применяют как компоненты зубных паст и косметич. изделий.
Лит.: Хельброннер Е., в кн.: Небензоидные ароматические соединения, пер. с англ., М., 1963, с. 176–278; Мочалин В. Б., Поршнев Ю. Н., "Успехи химии", 1977, т. 46, в. 6, с. 1002–40.
Р. Я. Попова
Химическая энциклопедия