Габриеля реакция
ГАБРИЕЛЯ РЕАКЦИЯ
синтез первичных аминов алкилированием фталимида К алкилгалогенидами с последующим расщеплением образующегося N-замещенного фталимида:
Для получения алкилфталимидов без растворителя или в неполярных растворителях требуется длит. нагревание при 100–200 °C. Применение полярных растворителей (ацетонитрила, ацетона, ДМФА, ДМСО и др.) позволяет снизить температуру реакции (вплоть до комнатной) и использовать вместо фталимида К имид в присутствии K2CO3 или Na2COj. Активность алкилгалогенидов падает в ряду: RI > RBr > RС1
Вариант Г. р. — получение α-аминокислот алкилированием Na-производного фталимидомалонового эфира алкилгалогенидами с послед. гидролизом (наз. также Сёренсена реакцией), напр.:
Г. р. позволяет получать первичные амины без примеси вторичных или третичных. Реакцию широко применяют для синтеза алифатич. и жирноароматич. аминов, аминоалкил-галогенидов, аминоспиртов, аминотиолов, диаминов, аминонитрилов, аминоальдегидов и др. Реакцию наблюдали впервые в 1884 К. Грабе и А. Пикте, с 1887 она подробно изучалась 3. Габриелем.
Лит.: Вейганд К., Хилыстаг Г., Методы эксперимента в органической химии, пер. с нем.. М., 1968, с. 413^5; Gibson M.S., Bradshaw R. W., "Angew. Chem.", 1968, Jahr&80, H. 23, S. 986–96.
Н. П. Гамбарян
Химическая энциклопедия