Бредта правило
БРЕДТА ПРАВИЛО (запрет Бредта)
бициклич. мостиковые структуры типа I с двойной связью в голове моста не способны к существованию. С помощью Б. п. можно предсказать направление
Кислота III образует не циклич. ангидрид IV, а ангидрид V (черными кружками обозначены группы CH3):
Невозможность существования структур типа I обусловлена сильным искажением нормальной геометрии двойной связи в голове моста, нарушением оптим. условий перекрывания р-орбиталей двойной связи и, как следствие, увеличением напряжения молекулы. Для циклов значит. размера (обычно свыше 7 атомов в большом цикле) напряженность невелика и Б. п. неприменимо. Правило установлено Ю. Бредтом в 1924.
Н. С. Зефиров
Химическая энциклопедия