Анисовая кислота

С₈Н₈О₃, или метилпараоксибензойная кислота образуется при окислении анетола (см. это сл.), при чем аллильная группа С₃Н₅ превращается в карбоксильную (COOH); вместе с тем образуется щавелевая кислота и вода по следующему равенству:

C₁₀H₁₂O + 7О = C₈Н₈О₃ + С₂Н₂О₄ + Н₂О.

Для получения анисовой кислоты приливают 1 часть анисового масла (или, лучше, анетола, отжатого от жидких порций масла) в нагретый до 50° Ц. раствор 5-ти частей кислого хромовокислого кали в 20 частях воды. Реакция наступает тотчас же и продолжается несколько минут. По охлаждении отфильтровывают выделившуюся анисовую кислоту, промывают ее, растворяют в аммиаке и вновь выделяют из раствора соляной кислотой. А. кислота трудно растворяется в холодной воде, довольно легко в горячей и из насыщенного горячего раствора выделяется при охлаждении в виде длинных, бесцветных одноклиномерных игл или призм. В спирте она легко растворяется, плавится при 184°,2, не разлагаясь, и кипит при 275° — 280°. Известно множество замещенных производных А. кислоты, причем на месте водорода в бензольном остатке может стоять хлор, бром, йод, нитрогруппа NO₂ и амидная группа NH₂. Она представляет одноосновную кислоту; ее соли большею частью растворимы и хорошо кристаллизуются, только соли тяжелых металлов трудно или вовсе не растворяются. Константин Зайцев первый указал, что при нагревании с йодистоводородной кислотой А. кислота распадается на йодистый метил CH₃J и параоксибензойную кислоту C₆H₄(ОН)СООН, чем и определил строение А. кислоты. — При накаливании с окисью бария она дает углекислоту и анизол C₆H₅ОСН₃; при сплавлении с едким кали получается параоксибензойная кислота.

Если не соблюдать при окислении анисового масла вышеприведенных отношений, а взять избыток масла, то реакция не доходит до образования анисовой кислоты, а получается анисовый альдегид . Для получения его растворяют анисовый альдегид в равном объеме спирта и смешивают с тройным объемом спиртового едкого кали, при чем все застывает, спустя некоторое время, в кристаллическую массу; спирт удаляют выпариванием на водяной бане, массу обрабатывают водой и извлекают эфиром, при чем анисовый алкоголь растворяется в эфире и после испарения этого последнего остается в виде кристаллической массы, плавящейся при 25° Ц. и кипящей при 258°,8; окислители легко переводят спирт в соответственный альдегид и затем в кислоту.