спустить все до последней рубахи

(иноск. и в прямом смысле) — совсем промотаться

Ср. Иной раз все до последней рубашки спустит, так что на нем всего останется сертучишка да жилетишка, ей-богу правда.

Гоголь. Ревизор. 2, 1.