квадратуру круга отыскивать

(иноск.) — стараться разрешить задачу, доселе неразгаданную, считающуюся неразрешимой (добиваться невозможного)

Ср. Есть ли средство отыскать квадратуру круга? Разные философы, восседавшие на иксах и "венчанные количеством", как говорит сатира Нахимова, убедили нас, что все попытки на этот счет напрасны.

Дружинин. Заметки петерб. туриста. 1, 8.

Ср. Примирить, сгладить эту разницу (наказания) невозможно — это своего рода неразрешимая задача — квадратура круга.

Достоевский. Записки из Мертвого дома. 1, 3.

Ср. Il à trouvé la quadrature du cerceau (cercle) — иронически.

Ср. Adages franç. XVI s.

Квадратура круга - поверхность круга, обращенная в равный ей квадрат (задача неразрешенная).

Источник: Толково-фразеологический словарь Михельсона на Gufo.me