птеридин

ПТЕРИДИН

формула I, мол. м. 132,13; светло-желтые кристаллы; т. пл. 140 °C; раств. в этаноле и воде; в нейтральных или щелочных растворах флуоресцирует под действием УФ облучения. Молекула П. плоская.

П.-я-электронодефицитная гетероароматич. система. Реакции электроф. замещения для П. и его замещенных неизвестны. О-, S-, N- и С-Нуклеофилы легко взаимод. с П., присоединяясь обычно по связи N-3—С-4. Так, вода легко обратимо присоединяется к П. (ковалентная гидратация) с образованием соед. формулы II, благодаря чему П. в водном растворе проявляет свойства основания (рK_а 4,79) и кислоты (рK_а 11,21). В галогензамещенных П. легко идет обмен галогенов на др. нуклеофилы, причем подвижность галогена в зависимости от положения падает в ряду 7 > 4 > 2 > 6. Восстановление П. LiAlH₄ приводит к 5,6,7,8-тетрагидроптеридину; дигидрозамещенные П., а также продукты частичного восстановления пиримидинового цикла м. б. получены только обходными путями. Аминозамещенные П. существуют практически только в аминоформе, гидрокси- и меркаптозамещен-ные — соотв. в форме птеридинонов и птеридинтионов. Наиб. изучены птерин (формула III; R = R' = Н), люмазин (IV) и их замещенные.

П. и его производные обычно получают взаимод. 5,6-ди-аминопиримидинов с α-дикарбонильными соед. или их аналогами (реакция 1), а также из 4-амино-5-нитрозопиримидинов и карбонильных соед., нитрилов или фосфонатов, имеющих активир. группу CH₂ (2); реже используют путь, включающий построение пиримидинового цикла исходя из производных пиразина (3).

Ядро П. — структурный фрагмент ряда значимых прир. и синтетич. биологически активных соед. — напр., ксантопте-рин (III; R = OH, R' = H) и лейкоптерин (III; R = R'= = ОН)-пигменты крыльев бабочек, эритроптерин [III; R = OH, R' = С(ОН)=С(OH)CH₂OH]-фактор роста не-которых микроорганизмов; люмазин и некоторые его замещенные выделены из муравьев. Ядро П. входит в состав витамина В_с (см. фолацин); к группе бензоптеридинов относится витамин В₂ (см. рибофлавин) и мн. флавиновые крферменты. Синтетич. лек. препараты на основе производных П. — диуретик триамтерен (2,4,7-триамино-6-фенилптеридин) и противоопухолевое средство метотрексат.

^{Лит.: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973, с. 459 507; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с 437 42; Лукнер М., Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных, М., 1979, с. 308–13; Ohta R., Wrigglesworth R., Wood H. С. S., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., v. 4, pt L, Amst-N.Y.-L., 1980, p. 237–75; Pfleiderer W., в кн.: Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984, p. 264–327.}

_{Л. И. Беленький}