псевдокумол

ПСЕВДОКУМОЛ (1,2,4-триметилбензол)

мол. м. 120,18; бесцветная жидкость; т. пл. −43,9 °C, т. кип. 169,3 °C, 68,0 °C/122 мм рт. ст.; 0,87852; 1,50484; γ 29,71 мН/м (20 °C); C_р 214,9 Дж/(моль∙К); ΔH_обр −61,86 кДж/моль, ΔH_сгор −14,78 кДж/моль, ΔH_пл 12,35 кДж/моль, ΔH_исп 39,2 кДж/моль; 0,396 кДж/(моль∙К); ε 2,383 (20 °C).

Раств. в органических растворителях, не раств. в воде.

П. обладает хим. свойствами ароматических соединений. При 510–530 °C и давлении 1,5–2,1 МПа в присутствии H₂ (кат. — 0,05% Pt на Al₂O₃) изомеризуется в мезитилен; под действием O₂ (195–275 °C, 2,75–3,92 МПа) в присутствии кобальт-марганецбромидного катализатора окисляется до CH₃COOH; под действием 7%-ной HNO₃ (170–190 °C, 2 МПа) или воздуха в среде CH₃COOH (170–250 °C, 1,5–3,0 МПа, кат. — соли Со, Mn)-до тримеллитовой кислоты (см. бензолполикарбоновые кислоты). Конденсируется с CH₂O с образованием продукта формулы I, термич. разложение которого приводит к дуролу (II).

Газофазная реакция П. с CH₃С1 при 300–450 °C в присутствии алюмосиликатного катализатора также приводит к дуролу.

При нитровании смесью HNO₃ и H₂SO₄ при 20 °C П. превращается в 5-нитро-1,2,4-триметилбензол, восстановление которого Zn в HCl приводит к 2,4,5-триметиланилину (псевдокумидину), применяемому в производстве азокрасителей.

В промышленности П. выделяют ректификацией продуктов ката-литич. риформинга нефтяных фракций, продуктов коксования каменных углей, а также смолы процессов переработки сланцев. Чистота товарного продукта 97,5–98,8%.

Применяют П. в производстве тримеллитовой кислоты и ее ангидрида, псевдокумидина, витамина Е. ПДК для П. в воздухе производств. помещений 50–60 мг/м³; т. всп. 46 °C, т. воспл. 563 °C; КПВ 0,35–11,6%.

^{Лит.: Соколов В. 3., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980; Kirk-Othraer encyclopedia, 3 ed, v. 18, N.Y., 1982, p. 874–87.}

_{Н. Н. Артамонова}