катенаны

КАТЕНАНЫ (от лат. catena — цепь)

соединения, молекулы которых состоят из двух или более циклов, продетых один сквозь другой подобно звеньям цепи (напр., формула I).

Циклы связаны между собой не химической, а т. наз. топологической (механической) связью. Известны К. с двумя и тремя циклами — [2] — и [3] — К. соответственно. Синтезир. К. содержат не менее 26 атомов в цикле. По химическим свойствам К. аналогичны образующим их циклам. К. имеют характерные масс-спектры (отсутствие пиков в средней части спектра), что используется для их идентификации. Катенановые структуры найдены среди прир. нуклеиновых кислот.

В направленном синтезе К., согласно схеме Шилла, плоский цикл II, имеющий заместители А и D и две цепи R, соединяют с цепью III по функц. группе В таким образом, что в образующемся соед. IV цепь фиксируется перпендикулярно плоскости цикла; внутримол. циклизация соед. IV приводит к соед. V, а замыкание в нем цепей R — к прекатенану VI, в результате разрыва связей между плоским циклом и группой D, а также связи А-В образуется К. VII. Как правило, такая схема включает 20 и более стадий. К. можно также получить т. наз. статистич. методом — циклизацией длинноцепной молекулы в растворе, содержащем макроцикл; выходы обычно крайне низки.

^{Лит.: Шилл Г., Катенаны, ротаксаны и узлы, пер. с англ., М., 1973.}