дихлорэтан

ДИХЛОРЭТАН (1,2-дихлорэтан, сим-дихлорэтан, этилендихлорид) ClCH₂CH₂Cl

мол. м. 98,96; бесцветная жидкость со сладковатым запахом; т. пл. −35,36 °C, т. кип. 83,47 °C; d₄²⁰ 1,253, плотн. по воздуху 3,4; n_D²⁰ 1,4448; давление пара (в кПа) 0,90 ( −20 °C), 3,04 (0 °C), 8,00 (18,2 °C), 152 (100 °C), 1379 (200 °C), 5066 (285 °C); и 5,7∙10⁻³⁰ Кл∙м; t_крит288 °C, p_крит5,37 МПа, d_крит0,440 г/см³; η жидкости (в мПа∙с) 0,840 (20 °C), 0,417 (80 °C), η пара (в мкПа∙с) 16,8 (83,5 °C); γ (в мН/м) 32,2 (20 °C), 22,5 (100 °C); С⁰_р [в кДж/(кг∙К)] жидкости 1,289 (20 °C), 1,410 (100 °C), пара 0,774 (0 °C), 0,891 (100 °C); ΔH⁰_исп (в кДж/кг) 353,5 (20 °C), 318,0 (100 °C), 146,4 (260 °C), ΔH⁰_пл 88,4 кДж/кг, ΔH⁰_сгор −1134,6 кДж/кг, ΔH⁰_обр −129,7 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 308,82 Дж/(моль∙К); коэф. теплопроводности [Вт/(м∙К)] жидкости 0,147 (20 °C), 0,120 (140 °C), пара 0,0087 (100 °C), 0,0306 (500 °C); ε жидкости 10,65 (20 °C), пара 1,00481 (120 °C); электропроводность 3∙10⁻⁶ Ом/м. Д. хорошо раств. в органических растворителях; растворимость в воде 0,87% (20 °C), 1,38% (72,5 °C); растворимость воды в Д. 0,16% (20 °C), 0,52% (69 °C); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 71,6 °C, 91,8% Д.). Энергии связей (в кДж/моль): 402,08 (С—Н), 332,21 (С—Cl), 368,19 (C—C); длина связи С—Cl 0,176 нм. Д. реагирует с хлором в жидкой фазе в присутствии 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила или в паровой фазе (кат. — Al₂O₃, активир. уголь или др.) с образованием 1,1,2-трихлорэтана. При дегидрохлорировании Д. водными или спиртовыми растворами щелочей или в паровой фазе при 250 °C и выше образуется винилхлорид. Атомы Cl в Д. замещаются на разл. группы. Так, при взаимодействии с водой образуется этиленгликоль, с NH₃-этилендиамин, с NaCN — динитрил янтарной кислоты, с бензолом в присутствии AlCl₃ — дифелилэтан (дибензил) и т. д. При нагр. с Na₂S_x получаются полиэтилентетрасульфиды. Д. получают хлорированием этилена в жидкой фазе в присутствии FeCl₃ при 50–100 °C с отбором продукта в жидкой или паровой фазе и окислит. хлорированием этилена в паровой фазе (кат. — CuCl₂ на Al₂O₃) при 210–260 °C:

CH₂=CH₂ + 2HCl + ¹/₂O₂ → C₂H₄Cl₂ + H₂O

Последний процесс можно осуществлять в кипящем или стационарном слое катализатора с послед. отделением Д. от воды, осушкой и очисткой. В обоих процессах Д. подвергают ректификации (чистота продукта не менее 99,975%). Анализируют Д. методом ГЖХ. Используют Д. гл. обр. для производства винилхлорида, а также этилендиамина, этиленгликоля, полисульфидных каучуков; как растворитель, фумигант. Т. всп. 9 °C (в открытом приборе), 13 °C (в закрытом); температурные пределы воспламенения 8–31 °C; КПВ 6,2–16,9%. Д. может вызывать психические расстройства, поражения печени и почек, головокружение и рвоту при попадании внутрь или при воздействии паров в концентрациях, превышающих ПДК, равную 10 мг/м³; в воздухе населенных мест ПДК 1 мг/м³ (среднесут.), 3 мг/м³ (макс. разовая), в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 2 мг/л. Производство Д. в 1986 в США составило 6,6 млн. т/год, в Японии — 1,9 млн. т/год.

^{Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 100–10.}

_{Ю. А. Трегер}