дихлорнитробензолы

ДИХЛОРНИТРОБЕНЗОЛЫ

мол. м. 192,01. Наиб. практич. значение имеют 3,4- и 2,5-Д. — светло-желтые кристаллы (см. табл.). 3,4-Д. имеет характерный запах горького миндаля; существует в двух модификациях — стабильной (α) и лабильной (β), переходящей в α-форму уже при 15 °C. Оба изомера не раств. в воде, раств. в горячем этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, 2,5-Д. — также в хлороформе, CS₂.

Атом хлора, находящийся по отношению к NO₂-группе в положении 4 или 2, может замещаться на OH, OCH₃, NH₂ или др. группы. При хлорировании 3,4- и 2,5-Д. в присутствии переносчиков хлора (FeCl₃, SbCl₅) при повышенных температурах образуются высшие хлорпроизводные нитробензола; при действии восстановителей (напр., SnCl₂ в HCl) — дихлоранилины. Нитрование 2,5-Д. смесью HNO₃ с H₂SO₄ приводит в осн. к 2,5-дихлор-1,3-динитробензолу.

В промышленности 3,4-Д. получают хлорированием 4-нитрохлорбензола в присутствии безводного FeCl₃ в среде 1,2-дихлорэтана при 85–90 °C. Орг. слой, содержащий 3,4-Д. и трихлорнитробензолы, после промывания раствором щелочи и водой подвергают ректификации. Лаб. способ синтеза аналогичен. 2,5-Д. в промышленности получают нитрованием 1,4-дихлорбензола нитрующей смесью (при нагр.); в лаборатории — нитрованием 1,4-дихлорбензола дымящей HNO₃ либо хлорированием 1,3- или 1,2-хлорнитробензола в присутствии SbCl₃. Используют 3,4-Д. для производства 3,4-дихлоранилина — сырья для получения гербицидов (напр., пропанида и диурона), 2,5-Д. — в синтезе промежут. продуктов для красителей. Для 3,4-Д. т. всп. 167 °C, т. самовоспл. 517 °C. ПДК 1 мг/м³.

^{Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 15, N. Y, 1981, p. 925.}

_{В. И. Ерашко}