глицидилметакрилат

ГЛИЦИДИЛМЕТАКРИЛАТ (оксиранилметиловый эфир 2-метил-2-пропеновой кислоты; 2,3-эпоксипропилметакрилат)

мол. м. 142,16; бесцветная жидкость; т. пл. −65 °C, т. кип. 41,5 °C/1 мм рт. ст., 93,5 °C/20 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,076, n_D²⁰ 1,4505; η 2,75 мПа∙с (20 °C); γ 35,3 мН/м; растворимость в воде 2,57% по массе (25 °C).

Хим. свойства Г. обусловлены наличием двойной связи и реакционноспособной эпоксидной группы. Взаимодействием Г. с первичными и вторичными аминами, фенолами, кетонами, карбоновыми кислотами, алкилдихлорфосфатами, дихлорангидридом метилфосфоновой кислоты, сульфитами щелочных металлов или др. соед. получают метакрилаты, содержащие функц. группы в алкоксирадикале, напр.:

Г. полимеризуется и сополимеризуется по двойной связи, напр. с виниловыми мономерами, а также с раскрытием эпоксидного кольца. Полимеры Г. способны к дальнейшим хим. превращениям.

В промышленности Г. получают взаимод. метакрилата К или Na с избытком эпихлоргидрина (кат. — четвертичные аммониевые соли) или каталитич. переэтерификацией метилметакрилата глицидолом:

Он м. б. получен также дегидрохлорированием 3-хлор-2-гидроксипропилметакрилата. Г. — модифицирующий мономер в производстве полимеров (напр., полиолефинов, полидиенов, полистирола, полиакрилатов).

^{Лит.: Синтез и применение глицидилметакрилата. Тематич. обзор, М., 1979 (Серия: "Промышленность синтетического каучука").}

_{М. А. Коршунов, В. С. Михлин}