Кумулированные связи

Кумули́рованные связи

(от лат. cumulo — собираю, накапливаю)

система связей, в которой по меньшей мере один атом соединён двойными связями с двумя соседними атомами. К. с. в группировке состоят из двух σ-связей и двух π-связей (см. Сигма- и пи-связи). σ-связи образуются двумя атомными орбиталями атома С в состоянии гибридизации sp, и поэтому группировка С = С = С линейна; π-связи образуются двумя р-орбиталями, так что плоскости этих π-связей взаимно перпендикулярны. Классы органических соединений, содержащих К. с.:

аллены
кетены
и их имины
кумулены
карбодиимиды	—N = C = N —
изоцианаты	—N = C = O
изотиоцианаты	—N = C = S

Соединения, имеющие К. с., отличаются от соответствующих соединений с изолированными связями большей химической активностью.