Изоцианаты
Изоциана́ты
Эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами — замещенные уретаны (2):
RNCO+NH3 → RNHCONH2 (1)
RNCO+R'OH → RNHCOOR' (2)
И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты
Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например
n HOROH + n OCNR'NCO → [— OROCONHR'NHCO—]n
Основной промышленный способ получения И. — фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:
RNH2 + COCl2 → RNCO + 2HCl
Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов
Изоцианат | Температура плавления, °С | Температура кипения, °С (давление в мм рт. cт. *) | Плотность при 20 °С, г/см3 | Применение |
---|---|---|---|---|
Этилизоцианат C2H5NCO | — | 60(760) | 0,90 | |
Гексаметилендиизоцианат OCN(CH2)6NCO | —67 | 127(10) | 1,046 | Производство эластомеров, покрытий, волокон, лакокрасочных материалов |
Фенилизоцианат C6H5NCO | —33 | 166(760) | 1,1 | |
n-Хлорфенплизоцианат | 31—32 | 78(10) | — | Cинтез гербицидов |
2,4-Толуилендиизоцианат | 22 (температура замерзания) | 121(10) | 1,2178 | Производство пенополкуретанов, эластомеров, лакокрасочных материалов |
Дифенилметандинзоцианат-4,4' | 40—41 | 156-158(0,1) | 1.19 (при 50° С) | То же |
Дифенилдиизоцианат-4,4' | 103—105 | 175-176(2,0) | — | » » |
Трифенилметантриизоцианат- 4,4', 4" | 91 | 240(0,75) | — | Производство клея |
* 1 мм рт. ст = 133,32 н/м2.
Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией.
И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков (См. Уретановые каучуки), полиуретанов (См. Полиуретаны), клеёв (см. Полиуретановые клеи), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки) и гербицидов (См. Гербициды). Получены также И., у которых R — свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.
Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961.
Я. А. Шмидт.
Значения в других словарях
- изоцианаты — ИЗОЦИАНАТЫ соед. общей формулы RN=C=O. Различают алкил-, арил-, гетерилизоцианаты (R — соотв. Alk, Ar, остаток гетероароматич. соед.), ацилизоцианаты RC(O)N=C=О, сульфонилизоцианаты RSO2N=C=O и элементоорг. И., содержащие атомы Si, Ge, So или Р, напр. Химическая энциклопедия
- ИЗОЦИАНАТЫ — ИЗОЦИАНАТЫ — RN-C-O, эфиры изоциановой кислоты (R — органический радикал); бесцветные жидкости, некоторые — кристаллические вещества. Получают реакцией первичных аминов RNH2 с фосгеном COCL2. Диизоцианаты OCN(R)nNCO применяют в производстве полиуретанов, лаков и клеев, гербицидов. Большой энциклопедический словарь