Гиппуровая кислота

Открыта в моче травоядных животных еще в конце прошлого столетия (Руэль, Фуркруа и Вокелен); ее принимали сначала за бензойную кислоту. Либих (1829) определил состав и показал, что бензойная кислота представляет только продукт распада Г. кислоты. Г. кислота есть гликоколь (см.), в котором один аммиачный водород заменен бензолом (см.). CH₂[NH(C₆H₅.CO)]CO₂H. При кипячении раствора Г. кислоты с щелочами или кислотами она распадается на гликоколь и бензойную кислоту, и, обратно, при 160° смесь бензойной с гликоколем превращается в Г. кислоту:

СН₂[NH(С₆H₅.СО)].СО₂Н + Н₂О

CH₂(NH₂).СО₂Н + С₆Н₅.СО₂Н

(Дессень). Г. кислота получена, кроме того, при взаимодействиях бензамида с хлоруксусной кислотой [что особенно говорит за ее указанное строение:

(С₆Р₅.CO)NH₂ + СН₂Cl.СО₂Н = CH₂(NH.С₇Н₅О).СО₂Н + HCl], хлористого бензоила с цинковой или серебряной солью гликоколя, бензойного ангидрида с гликоколем. Для выделения Г. кислоты мочу (лошадей или коров) кипятят с известковым молоком, затем слитый с извести раствор сгущают и, по охлаждении, осаждают соляной кислотой; для очищения пропускают в кипящий водный раствор хлор, пока жидкость приобретет его запах, затем фильтруют и фильтрат быстро охлаждают; Г. кислота кристаллизуется в ромбических призмах, плавится при 187,5°, разлагается при 240°; мало растворима в холодной воде. Как кислота, она образует металлические соли и сложные эфиры; но способность соединяться c кислотами, характеризующая амидокислоты (см.), здесь исчезла, благодаря присутствию бензоила. При действии азотистой кислоты на Г. кислоту образуется бензоилгликолевая кислота (Штрекер), по ур.

CH₂[NH(C₇H₅O)].CO₂H + HNO₂ + Н₂О = СН₂(O.C₇H₅O).СО₂H + N₂ + 2Н₂О,

которая представляет сложный эфир бензойной кислоты и гликолевой, играющей роль спирта. Моча человека, нормальная, содержит немного Г. кислоты; при растительной пище содержание возрастает. Бензойная кислота и бензойный альдегид, принятые внутрь, выделяются мочой в виде Г. кислоты; заменяя бензойную кислоту гомологами ее, можно этим путем получать гомологи Г. кислоты.

С. С. Колотов. Δ.