Бромбензолы

Бензол способен замещать поочередно все 6 атомов водорода с образованием моно-, ди-, три-, тетра-, пента- и гексабромбензолов: C₆H₅Br, C₆H₄Br₂ ... С₆HBr₅ и С₆Br₆. Это — или бесцветные жидкости (C₆H₅Br, орто- и мета-С₆H₄Br₄), или бесцветные кристаллические вещества, слабого запаха, не растворимые в воде, легко растворимые в органических растворителях и перегоняющиеся без разложения. Галоид в Б. держится очень прочно: они почти совсем не вступают в реакцию с щелочами, цианистым калием, аммиаком. С пиперидином моно-Б. дает фенилпиперидин; продолжительное нагревание с диметиламином дает диметиланилин. Натрий легко отнимает галоид, чем пользуются для разнообразных синтезов (Фиттиг). Хорошо удаются с Б. и синтезы по Фридель-Крафтсу (с AlCl₃). Натриевая амальгама в спиртовом растворе, как и HJ в присутствии фосфора, восстановляют Б. в бензол. Получаются Б.: 1) прямым действием брома на бензол в присутствии "переносителя галоида" (железо, AlBr₃); 2) действием галоидного фосфора на фенолы и 3) действием Cu₂Br₂ на диазосоединения. Ди-Б. сыграли большую роль при установлении строения бензола (см. Углеводороды ароматические). Строение их было установлено в 1874 г. В. Кернером. См. также Галоидопроизводные.

П. Гр.