ДИЛЬС

ДИЛЬС (Diels) Отто Пауль Херман (1876-1954), немецкий химик, посвятивший свою деятельность исследованию свойств самых различных химических веществ. В 1906 г. Дильс открыл недокись углерода (трикарбодиоксид С₃О₂), затем изучил строение и научился синтезировать кантаридин (ядовитое вещество, содержащееся в вытяжках из тканей шпанских мушек). В 1916 — 48 гг. Дильс преподавал химию в Кильском университете и попутно занимался исследованием СТЕРИНОВ (высшие спирты, твердые вещества, такие как холестерин). В 1928 г. совместно с другим немецким химиком, Куртом Адлером (1902-58), Дильс провел синтез диенов (органических соединений, содержащих две двойные связи). За эту работу они получили в 1950 г. Нобелевскую премию по химии. Этот процесс получил название реакции Дильса-Адлера или диенового синтеза.

Реакция Дильса Алпера сыграла важную роль при сингв-зе многих веществ, поскольку она позволяет легко ооыэди нить два углеродных сопли нения. Шестичленное кольцо образуется 1,4-присоединв нием алкена к диену. Алкено вый комплекс (именуемый диенофильным) имеет груп -пы, притягивающие электро ны, которые обеспечивают активацию диена. На рисунке при помощи моделей молекулярных орбиталей показано, как протекает реакция Дильса-Адлера Механизм реакции соединения изображен как перегруппировка электронных облаков. Обозначения: А) бутадиен. Это комплексный диен (две двойных свя зи, разделенные одинарной связью) Он показан в форме s cis изомера Этому веществу свойственно легко вступать в реакцию 1,4-лрисое-динения B)! ,2 динитрил этен. Это вещество является диенофильным. нитрильные группы в нем способны отбирать электроны и ускорять реакцию. Именно они способствуют активации диена. C) Диен и диенофил вступают в реакцию с образованием 2,3-динитрилбензола. В полученном продукте сохранились конфигурации и диена, и диенофила, а это означает, что имело место cis-соединение.