Лецитины

I

Лецитины (синоним: фосфатидилхолины, холин-фосфатиды)

сложные эфиры аминоспирта холина и диглицеридфосфорных (фосфатидных) кислот, являются важнейшими представителями фосфолипидов. В животном организме Л. выполняют как структурные, так и метаболические функции, входят в состав клеточных мембран, где их содержание вместе с другими фосфолипидами (см. Липиды) и Холестерином достигает 40%, В клеточных мембранах Л. образуют фосфолипидный двойной слой (би-слой). Лецитины, как и другие фосфолипиды, обеспечивают избирательную проницаемость и транспортную функцию клеточных мембран, участвуют в активации большого числа мембранных ферментов. Вместе с кефалинами входят в состав миелиновых оболочек нервных клеток и волокон.

В организме человека содержание Л. особенно велико в органах и тканях, отличающихся высокой интенсивностью обмена веществ: печени, сердечной мышце, нервной ткани, а также в быстро делящихся клетках. Из пищевых продуктов Л. богаты яичные желтки, икра рыб, бобы сои.

Лецитины отличаются друг от друга природой входящих в их состав жирных кислот (Жирные кислоты). Преобладающее число природных Л. содержат у α'-углеродного атома остаток насыщенной жирной кислоты (главным образом пальмитиновой или стеариновой), а у β-углеродного атома — остаток ненасыщенной жирной кислоты (олеиновой, линоленовой и др.). Лецитины, выделенные из природных источников, представляют собой белые воскообразные вещества, хорошо растворимые в органических растворителях (за исключением ацетона). Последняя особенность Л. используется для отделения их и других фосфолипидов от холестерина и триглицеридов (нейтральных жиров). На воздухе Л. быстро желтеют, а затем темнеют вследствие окисления остатка ненасыщенной жирной кислоты. Л. очень гигроскопичны и образуют с водой растворы, в которых частицы Л. находятся в форме мицелл. При физиологических значениях рН лецитины существуют в виде цвиттер-ионов (биполярных ионов). При щелочном или кислотном Гидролизе молекула Л. распадается на две молекулы жирной кислоты и на молекулы глицерина, фосфорной кислоты и холина.

Наиболее богаты Л. липопротеины высокой плотности, или α-липопротеины, в которых содержание Л. и других фосфолипидов достигает 25%. Лецитины липопротеинов высокой плотности участвуют в этерификации холестерина, катализируемой ферментом лецитинхолестеринацилтрансферазой (ЛХАТ). В результате ЛХАТ-реакции происходят перенос остатка ненасыщенной жирной кислоты от β-углеродного атома в молекуле Л. на гидроксильную группу в молекуле холестерина и образование эфира холестерина. За счет ЛХАТ-реакции образуется основная часть эфиров холестерина плазмы крови.

Известно наследственное заболевание (так называемая семейная ЛХАТ-недостаточность), в основе которого лежит угнетение синтеза ЛХАТ. У больных резко увеличена концентрация Л. и неэтерифицированного (свободного) холестерина в крови и одновременно значительно снижена концентрация этерифицированного холестерина. Для этого заболевания характерна гипохромная анемия вследствие разрушения эритроцитов из-за накопления в них холестерина и Л., а также почечная недостаточность, развивающаяся в результате отложения мембран разрушенных эритроцитов в почечных канальцах.

Лецитины мембран легочных альвеол менее чувствительны к окислению кислородом вдыхаемого воздуха. Такие Л., являясь эффективными поверхностно-активными веществами (см. Детергенты), предотвращают слипание внутренних поверхностей легочных альвеол и тем самым обеспечивают нормальное протекание процесса дыхания в легких.

В животном организме биосинтез Л. наиболее активно протекает в печени и стенке тонкой кишки, медленнее — в почках, скелетных мышцах и особенно в головном мозге. При недостаточном синтезе Л. в печени нарушается использование триглицеридов для образования липопротеинов, что приводит к их накоплению в печени и развитию ее жировой дистрофии. Катаболизм Л. происходит при действии ферментов лецитиназ (фосфолипаз), последовательно отщепляющих от молекул Л. остатки жирных кислот, холин или фосфохолин.

В плазме крови человека из общего количества фосфолипидов около 60—70% приходится на долю Л. Повышение содержания Л. в крови (лецитинемия) обычно наблюдается на фоне увеличения концентрации всех фосфолипидов и отмечается у больных сахарным диабетом, гипотиреозом, гломерулонефритом, нефрозом, различными заболеваниями печени, особенно билиарным циррозом. Умеренное снижение содержания Л. в плазме крови по сравнению с нормальными величинами встречается при тяжелых формах острого гепатита, портального цирроза и при жировой дистрофии печени.

В клинической практике часто определяют так называемый лецитин-холестериновый коэффициент, представляющий собой отношение концентрации общих фосфолипидов (а не одних Л.) к концентрации холестерина. В норме этот коэффициент довольно постоянен. Его величина колеблется в пределах от 1 до 1,5, но при ряде заболеваний, например атеросклерозе, становится ниже единицы. Содержание Л. определяют различными хроматографическими методами.

При ряде заболеваний нервной системы, астеническом синдроме, анемии, артериальной гипотензии, переутомлении лецитины используют в качестве лекарственных средств. Таким препаратом являются, например, церебролецитин (Cerebrolecitliinum), получаемый из мозга крупного рогатого скота. Выпускают церебролецитин в таблетках, покрытых оболочкой, по 0,05 г. Назначают по 3—6 таблеток в день. Хранят в сухом, защищенном от света месте при температуре не выше 20°.

В виде таблеток производят также лецитин очищенный (Lecittiinuin purificatum), который применяют по тем же показаниям и в тех же дозах, что и церебролецитин.

Библиогр.: Крю Ж. Биохимия, пер. с франц., с. 383, М., 1979; Лабораторные методы исследования в клинике, под ред. В.В. Меньшикова, с. 241, М., 1987.

II

Лецитины (син.: фосфатидилхолины, холинфосфатиды)

сложные эфиры глицерина с фосфорилхолином и двумя остатками жирных кислот, из которых одна — ненасыщенная; содержатся во всех клетках, преимущественно в биологических мембранах, участвуя в процессах переноса через них различных веществ; препараты Л. используются в качестве лекарственных средств.