подбивать клинья —
Прост. Экспрес. Неумело, грубо ухаживать за женщиной. Хозяйка, перехватив взгляд офицера, покраснела и отодвинулась от Домешека, который всё плотнее и плотнее прижимал колено к её бедру. «Уже клинья подбивает», — Саня поморщился, однако ничего не сказал (В. Курочкин. На войне как на войне).
Фразеологический словарь Фёдорова