поломать зубы

1) попасться;

2) испытать неудачу

Значения в других словарях

1. поломать зубы — на ком, на чём, об кого, обо что. Экспрес. 1. Потратив много времени, приложив большие усилия, чтобы установить хорошие взаимоотношения с кем-либо, потерпеть неудачу. 2. Затратить большие усилия на что-либо.  Фразеологический словарь Фёдорова