уксусный ангидрид

УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (CH₃CO)₂O

мол. м. 102,09; бесцв. прозрачная подвижная жидкость с резким запахом; т. пл. −73,1 X т. кип. 139,6 °C: гидролиза −58,45 кДж/моль), гидролиз катализируют кислоты.

Обладает хим. свойствами ангидридов карбоновых кислот. С основаниями У. а. дает ацетаты, с HCl и COCl₂ при 70–80 °C — ацетилхлорид, со спиртами — сложные эфиры, с тиолами — тиоэфиры, с H₂S и Na₂S — тиоуксусную кислоту, с аминами — амиды, с альдегидами в присутствии кислых катализаторов — диацетаты, с ароматич. альдегидами в присутствии CH₃COOK -β-арилакриловые кислоты. У. а. ацетилирует целлюлозу, превращает высшие жирные кислоты в ангидриды, алифатич. и жир-ноароматич. кетоны в присуг. BF₃- в β-дикетоны.

В промышленности У. а. получают разложением CH₃COOH в присутствии триэтилфосфата (0,3% по массе) при 680–720 °C и давлении 26,2–52,4 кПа (степень конверсии 80–84%, селективность 87–91 %): совместно с CH₃COOH окислением ацетальдегида в присутствии меднокобальтового катализатора при 50–60 °C (степень конверсии ацетальдегида 16–18%, селективность по сумме продуктов 94–96%).

Перспективен метод получения У. а. карбонилированием метилацетата в присутствии гомог. родиевых катализаторов.

Используемые ранее методы получения У. а. взаимод. CH₃COOH с COCl₂ в присутствии AlCl₃, а также разложением этилидендиацетата в присутствии ZnCl₂ или фосфатов в настоящее время не применяют; метод получения термич. разложением ацетона при 680–740 °C при повыш. давлении применяют ограниченно.

В лаборатории У. а. получают взаимод. CH₃COCl с безводным CH₃COONa либо CH₃COOH с неорг. ангидридами или галогенангидридами (SO₂Cl₂, SOCl₂, COCl₂, N₂O₄, POCl₃).

У. а. используют как дегидратирующий и ацетилирующий агент в производстве ацетилцеллюлозы, винилацетата, диметил-ацетамида, лек. веществ (напр., ацетилсалициловой кислоты), красителей, душистых веществ и др.

Раздражает глаза и дыхат. пути, вызывает ожоги кожи. T. всп. 40 °C, т. самовоспл. 389 °C, КПВ 1,21–9,9% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,03 мг/м³.

Мировое производство 1,1–1,3 млн. т/год (1988).

^{Лит.: Kirk — Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 151–61.}

_{М. П. Муляева}

Значения в других словарях

1. Уксусный ангидрид — Ангидрид уксусной кислоты, (CH3CO)2O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; tkип 139,5 °С, плотность 1,082 г/см3 (20 °С). У.  Большая советская энциклопедия
2. УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — УКСУСНЫЙ АНГИДРИД — (СН3СО)2О, бесцветная с резким запахом жидкость, tкип 139,9 °С. Применяют для ацилирования, напр. в производстве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарственных веществ.  Большой энциклопедический словарь
3. Уксусный ангидрид — C4H6O3 = (СН3CO)2О — является представителем ангидридов органических жирных кислот формулы СnН2nО2. Он может быть получен в небольших количествах при действии фосфорного ангидрида на уксусную кислоту (Этар, Гал).  Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона