бромбензилцианид

БРОМБЕНЗИЛЦИАНИД (фенилбромацетонитрил, си-эй, CA) C₆H₅CH(Br)CN

мол. м. 196,06; кристаллы от желтоватого до слабо розового цвета; т. пл. 25,4 °C, т. кип. 242 °C (разл.); плотн. 1,516 г/см³; летучесть 0,13 мг/л (20 °C). В воде практически не раств., хорошо раств. в галогеналканах, кетонах, этаноле, бензоле, эфире.

Химически стоек. Водой гидролизуется медленно; в щелочной среде при нагр. реакция ускоряется. При взаимодействии со спиртовыми растворами щелочей быстро превращается в соли дифенилмалеиновой кислоты: 2C₆H₅CH(Br)CN + 4NaOH — >C₆H₅C(COONa)=C(COONa)C₆H₅ + 2NH₃ + 2NaBr; с Na₂S в водно-спиртовых растворах реагирует с образованием нетоксичных продуктов (эти реакции м. б. использованы для дегазации Б.). Устойчив к действию окислителей. Галогениды тяжелых металлов катализируют разложение Б. Металлы (кроме Pb) при контакте с Б. корродируют.

Получают по реакции: C₆H₅CH₂Cl C₆H₅CH(Br)CN.

Б. — лакриматор (раздражает глаза) с порогом слезоточивого действия 0,00015–0,0003 мг/л, непереносимая концентрация 0,004 мг/л при экспозиции 2 мин, 3,5 мг-мин/л. Защита от Б. — противогаз. В конце 1-й мировой войны Б. был предложен в качестве ОВ.

Практич. применения не нашел.

_{В. И. Емельянов}

Химическая энциклопедия

бромбензилцианид

Значения в других словарях