Вудворда реактив

ВУДВОРДА РЕАКТИВ (К-реагент Вудворда)

мол. м. 253,28; бесцветные кристаллы (формула I, R = м-C₆H₄SO₃⁻); т. пл. 206–208 °C (с разл.); 22,5∙10³; раств. в воде (1 г в 10 мл), плохо — в органических растворителях. Используется как конденсирующий агент при создании амидной связи в пептидном синтезе:

Образующиеся сложные эфиры енолов (формула II) неустойчивы, поэтому их используют не выделяя из реакц. среды. В. р. позволяет получать конечные продукты с хорошим выходом и не загрязненные примесями.

В. р. получают реакцией 5-фенилизоксазола с хлорсульфоновой кислотой с послед. этилированием образующегося 5-фенилизоксазолий-3'-сульфоната фторборатом триэтилоксония.

Реже применяют модифицированный В.р. (т. наз. Л — реагент Вудворда, формула III), образующий устойчивые сложные эфиры енолов, которые м. б. выделены и использованы самостоятельно для наращивания полипептидной цепи.

Реактивы синтезированы Р. Вудвордом в 1961.

^{Лит.: Woodward R. [а.о.], "Tetrahedron", 1966, suppl. № 8, pt 1, p. 321–46.}

_{В. В. Баев}