Нитронафтены

(хим.). — Известные до сих пор Н. представляют мононитропродукты общей формулы C_nH_{2n — 1}(NO₂); все они получены из нафтенов (см.) методом М. Коновалова, состоящим в прямом нитровании углеводорода слабой азотной кислотой (уд. вес кислоты около 1,075; рекомендуется долговременное нагревание — лучше не выше 120°; выход около 70% теоретического). При полном отсутствии гарантии чистоты исходных продуктов (нафтенов) надо думать, что и полученные из них Н. далеки от чистоты, хотя их характерные свойства позволяют большую (сравнительно с исходными углеводородами) очистку. Ограничиваемся потому полным сопоставлением известных до сих пор фактических данных. Нитрогексанафтен — С₆H₁₁NO₂, (может быть, ) получен Марковниковым и М. Коноваловым нитрованием порции нафтенов, кип. 69—71° и в которой может содержаться метилпентаметилен, кипящий при 72° (М. Коновалов). C₆H₁₁NO₂ жидкость, кип. 179—180°. Описан еще другой нитрогексанафтен — С₆H₁₁NO₂, полученный Марковниковым и Муравьевым при нитровании углеводородов с темп. кип. 79—80°, выделенных фракционировкой из бензина (нефтяного); часть образующихся при этом нитропродуктов, не растворимая в едкой щелочи и представляющая, следовательно, третичное нитротело, кип. при 197—200° и при восстановлении дает амин, кип. 132—134°, который авторы считают тожественным с гексаметиленамином, полученным Байером.

Октоизонафтен (гексагидроортоксилол ?) дает два нитропроизводных — С₈Н₁₅NO₂: третичное — , кип. 130—132° (давл. 40 мм), растворимое в KHO, дающее при действии брома на этот раствор монобромопродукт, а при восстановлении оловом с соляной кислотою образующее амин C₉H₁₇NH₂, кип. 175—177°, хлористо-водородная соль которого не кристаллизуется (М. Коновалов).

А. И. Горбов. Δ.